ПРОГНОЗУВАННЯ МЕХАНІЗМІВ ВЗАЄМОДІЇ КВЕРЦЕТИНУ, Α-ЦИПЕРМЕТРИНУ ТА ЙОГО ПОХІДНИХ З Α-РЕЦЕПТОРОМ ЕСТРОГЕНУ (ДОСЛІДЖЕННЯ IN SILICO)

Автор(и)

  • А. С. Акішева Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, біологічний факультет, кафедра фізіології, здоров’я і безпеки людини та природничої освіти, Україна https://orcid.org/0000-0002-0897-1253
  • О. С. Сідлецький Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, біологічний факультет, кафедра фізіології, здоров’я і безпеки людини та природничої освіти, Україна https://orcid.org/0000-0001-8834-8914
  • Ю. О. Молодан Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, біологічний факультет, кафедра фізіології, здоров’я і безпеки людини та природничої освіти, Україна https://orcid.org/0000-0002-2594-8274
  • О. А. Макаренко Одеський національний університет імені І. І. Мечникова, біологічний факультет, кафедра фізіології, здоров’я і безпеки людини та природничої освіти, Україна https://orcid.org/0000-0001-8029-4392

DOI:

https://doi.org/10.18524/2077-1746.2024.1(54).309040

Ключові слова:

молекулярний докінг, α-рецептор естрогену, кверцетин, α-циперметрин, 3-PBA, DCCA, деструктори ендокринної системи

Анотація

Проведено докінг-аналіз кверцетину, α-циперметрину та його метаболітів 3-РВА та DCCA з ліганд-зв’язуючими доменами α-рецептору естрогену. Також досліджена лікоподібність кверцетину. Встановлено, що всі досліджувані спо­луки мали афінність до рецептору естрогену. За допомогою програмного забез­печення AutoDock та AutoDockVina з’ясована здатність α-циперметрину та його метаболітів проявляти агоністичну дію по відношенню до α-рецептору естро­гену, в той час, як за оцінкою Schrödinger Maestro Glide вони є антагоністами даного рецептору. Кверцетин виступає агоністом α-рецептору естроге­ну. Застосування кверцетину проти ендокринних порушень, викликаних α-циперметрином, є доцільним через лікоподібні характеристики флавоноїду.

Посилання

Al-Nour, M. Y., Ibrahim, M. M., & Elsaman, T. (2019). Ellagic acid, Kaempferol, and Quercetin from Acacia nilotica: Promising combined drug with multiple mechanisms of action. Current Pharmacology Reports, 5(4), 255–280. https://doi.org/10.1007/s40495-019-00181-w

Berman, H. M., Westbrook, J., Feng, Z., Gilliland, G., Bhat, T. N., Weissig, H., Shindyalov, I. N., & Bourne, P. E. (2000). The Protein Data Bank. Nucleic Acids Research, 28(1), 235–242. https://doi.org/10.1093/nar/28.1.235

Bertotto, L. B., Dasgupta, S., Vliet, S., Dudley, S., Gan, J., Volz, D. C., & Schlenk, D. (2019). Evaluation of the estrogen receptor alpha as a possible target of bifenthrin effects in the estrogenic and dopaminergic signaling pathways in zebrafish embryos. Science of the Total Environment, 651, 2424–2431. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2018.10.079

Brander, S. M., He, G., Smalling, K. L., Denison, M. S., & Cherr, G. N. (2012). The in vivo estrogenic and in vitro anti‐estrogenic activity of permethrin and bifenthrin. Environmental Toxicology and Chemistry, 31(12), 2848–2855. https://doi.org/10.1002/etc.2019

Chen, H., Xiao, J., Hu, G., Zhou, J., Xiao, H., & Wang, X. (2002). Estrogenicity of organophosphorus and pyrethroid pesticides. Journal of Toxicology and Environmental Health Part A, 65(19), 1419–1435. https://doi.org/10.1080/00984100290071243

Daina, A., Michielin, O., & Zoete, V. (2017). SwissADME: a free web tool to evaluate pharmacokinetics, drug-likeness and medicinal chemistry friendliness of small molecules. Scientific Reports, 7(1), 42717. https://doi.org/10.1038/srep42717

Du, G., Shen, O., Sun, H., Fei, J., Lu, C., Song, L., Xia, Y., Wang, S., & Wang, X. (2010). Assessing hormone receptor activities of pyrethroid insecticides and their metabolites in reporter gene assays. Toxicological Sciences, 116(1), 58–66. https://doi.org/10.1093/toxsci/kfq120

Forli, S., Huey, R., Pique, M. E., Sanner, M. F., Goodsell, D. S., & Olson, A. J. (2016). Computational protein-ligand docking and virtual drug screening with the AutoDock suite. Nature Protocols, 11(5), 905–919. https://doi.org/10.1038/nprot.2016.051

Ghazouani, L., Feriani, A., Mufti, A., Tir, M., Baaziz, I., Mansour, H. B., & Mnafgui, K. (2020). Toxic effect of alpha cypermethrin, an environmental pollutant, on myocardial tissue in male wistar rats. Environmental Science and Pollution Research, 27, 5709–5717. https://doi.org/10.1007/s11356-019-05336-2

Hu, C., Wang, L., Ma, Y., Xu, Z., & Lu, H. (2022). Investigation on the interaction of pyrethroid pesticides to estrogen receptor alpha through computational and experimental methods. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces, 216, 112565. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2022.112565

Jin, M., Li, L., Xu, C., Wen, Y., & Zhao, M. (2010). Estrogenic activities of two synthetic pyrethroids and their metabolites. Journal of Environmental Sciences, 22(2), 290–296. https://doi.org/10.1016/S1001-0742(09)60107-8

Islam, M. R., Zaman, A., Jahan, I., Chakravorty, R., & Chakraborty, S. (2013). In silico QSAR analysis of quercetin reveals its potential as therapeutic drug for Alzheimer’s disease. Journal of Young Pharmacists, 5(4), 173–179. https://doi.org/10.1016/j.jyp.2013.11.005

Khatab, A. E., Hashem, N. M., El-Kodary, L. M., Lotfy, F. M., & Hassan, G. A. (2016). Evaluation of the effects of cypermethrin on female reproductive function by using rabbit model and of the protective role of Chinese propolis. Biomedical and Environmental Sciences, 29(10), 762–766.

Kim, S., Thiessen, P. A., Bolton, E. E., Chen, J., Fu, G., Gindulyte, A., Han, L., He, J., He, S., Shoemaker, B. A., Wang, J., Yu, B., Zhang, J., & Bryant, S. H. (2016). PubChem Substance and Compound databases. Nucleic Acids Research, 44(D1), D1202–D1213. https://doi.org/10.1093/nar/gkv951

Koubaa‐Ghorbel, F., Chaâbane, M., Jdidi, H., Turki, M., Makni‐Ayadi, F., & El Feki, A. (2021). Salvia officinalis mitigates uterus and liver damages induced by an estrogen deficiency in ovariectomized rats. Journal of Food Biochemistry, 45(5), e13542. https://doi.org/10.1111/jfbc.13542

Lakshmanan, M. D., & Hassan, M. S. A., (2021). Ligand binding domain of estrogen receptor alpha preserve a conserved structural architecture similar to bacterial taxis receptors. Frontiers in Ecology and Evolution, 9, 681913. https://doi.org/10.3389/fevo.2021.681913

Lee, H. R., Kim, T. H., & Choi, K. C. (2012). Functions and physiological roles of two types of estrogen receptors, ERα and ERβ, identified by estrogen receptor knockout mouse. Laboratory Animal Research, 28(2), 71–76. https://doi.org/10.5625/lar.2012.28.2.71

Li, C., Cao, M., Ma, L., Ye, X., Song, Y., Pan, W., … & Zhou, J. (2018). Pyrethroid pesticide exposure and risk of primary ovarian insufficiency in Chinese women. Environmental Science & Technology, 52(5), 3240–3248. https://doi.org/10.1021/acs.est.7b06689

Liu, H., He, S., Wang, T., Orang-Ojong, B., Lu, Q., Zhang, Z., … & Zhu, Y. (2018). Selected phytoestrogens distinguish roles of ER α transactivation and ligand binding for anti-inflammatory activity. Endocrinology, 159(9), 3351–3364. https://doi.org/10.1210/en.2018-00275

Marty, M. S., Carney, E. W., & Rowlands, J. C. (2011). Endocrine disruption: historical perspectives and its impact on the future of toxicology testing. Toxicological Sciences, 120(1), 93–108. https://doi.org/10.1093/toxsci/kfq329

Millán, M. M. (2015). The role of estrogen receptor in bone cells. Clinical Reviews in Bone and Mineral Metabolism, 13, 105–112. https://doi.org/10.1007/s12018-015-9188-7

Morris, G. M., Huey, R., Lindstrom, W., Sanner, M. F., Belew, R. K., Goodsell, D. S., & Olson, A. J. (2009). AutoDock4 and AutoDockTools4: Automated docking with selective receptor flexibility. Journal of computational chemistry, 30(16), 2785–2791. https://doi.org/10.1002/jcc.21256

Ng, H. W., Zhang, W., Shu, M., Luo, H., Ge, W., Perkins, R., … & Hong, H. (2014). Competitive molecular docking approach for predicting estrogen receptor subtype α agonists and antagonists. BMC Bioinformatics, 15, 1–15. https://doi.org/10.1186/1471-2105-15-S11-S4

Ortiz, D. M. D., Park, J., Lee, H., & Park, K. (2024). Integrated Assessment for the Estrogenic Effects of Pyrethroid Compounds: Defining the Molecular Initiating Events and Key Events for the Adverse Outcome Pathway. Toxics, 12(3), 218. https://doi.org/10.3390/toxics12030218

Pettersen, E. F., Goddard, T. D., Huang, C. C., Couch, G. S., Greenblatt, D. M., Meng, E. C., & Ferrin, T. E. (2004). UCSF Chimera – a visualization system for exploratory research and analysis. Journal of Computational Chemistry, 25(13), 1605–1612. https://doi.org/10.1002/jcc.200844

Pires, D. E., Blundell, T. L., & Ascher, D. B. (2015). pkCSM: predicting small-molecule pharmacokinetic and toxicity properties using graph-based signatures. Journal of Medicinal Chemistry, 58(9), 4066–4072. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.5b00104

Powers, C. N., & Setzer, W. N. (2015). A molecular docking study of phytochemical estrogen mimics from dietary herbal supplements. In Silico Pharmacology, 3, 1–63. https://doi.org/10.1186/s40203-015-0008-z

Puranik, N. V., Srivastava, P., Bhatt, G., John Mary, D. J. S., Limaye, A. M., & Sivaraman, J. (2019). Determination and analysis of agonist and antagonist potential of naturally occurring flavonoids for estrogen receptor (ERα) by various parameters and molecular modelling approach. Scientific Reports, 9(1), 7450. https://doi.org/10.1038/s41598-019-43768-5

Rashidi, Z., Khosravizadeh, Z., Talebi, A., Khodamoradi, K., Ebrahimi, R., & Amidi, F. (2021). Overview of biological effects of Quercetin on ovary. Phytotherapy Research, 35(1), 33–49. https://doi.org/10.1002/ptr.6750

Ravula, A. R., & Yenugu, S. (2021). Pyrethroid based pesticides–chemical and biological aspects. Critical Reviews in Toxicology, 51(2), 117–140. https://doi.org/10.1080/10408444.2021.1879007

Rouane, A., Tchouar, N., Belaidi, S., Kerassa, A., & Lanez, T. (2023). Chemical structure, substitution effect, and drug-likeness applied to quercetin and its derivatives. Journal of Fundamental and Applied Sciences, 15(1), 10–33. https://doi.org/10.4314/jfas.1278

Sayed, F. A., Fraser, D. G., Spelsberg, T. C., Rosen, C. J., Krust, A., Chambon, P., … & Khosla, S. (2007). Effects of loss of classical estrogen response element signaling on bone in male mice. Endocrinology, 148(4), 1902–1910. https://doi.org/10.1210/en.2006-1165

Seeliger, D., & de Groot, B. L. (2010). Ligand docking and binding site analysis with PyMOL and Autodock/ Vina. Journal of computer-aided molecular design, 24(5), 417–422. https://doi.org/10.1007/s10822-010-9352-6

Shepelska, N. R., Prodanchuk, M. G., & Kolianchuk, Y. V. (2021). Comparative analysis of two methodological approaches to the study of endocrine disruptor alpha-cypermethrin reproductive toxicity. Regulatory Mechanisms in Biosystems, 12(4), 724–732. https://doi.org/10.15421/0221100

Shu, X., Hu, X. J., Zhou, S. Y., Xu, C. L., Qiu, Q. Q., Nie, S. P., & Xie, M. Y. (2011). Effect of quercetin exposure during the prepubertal period on ovarian development and reproductive endocrinology of mice. Yao Xue Xue Bao, 46(9), 1051–1057.

Slighoua, M., Amrati, F. E. Z., Chebaibi, M., Mahdi, I., Al Kamaly, O., El Ouahdani, K., … & Bousta, D. (2023). Quercetin and ferulic acid elicit estrogenic activities in vivo and in silico. Molecules, 28(13), 5112. https://doi.org/10.3390/molecules28135112

Suthon, S., Lin, J., Perkins, R. S., Crockarell, J. R., Miranda-Carboni, G. A., & Krum, S. A. (2022). Estrogen receptor alpha and NFATc1 bind to a bone mineral density-associated SNP to repress WNT5B in osteoblasts. The American Journal of Human Genetics, 109(1), 97–115. https://doi.org/10.1016/j.ajhg.2021.11.018

Trott, O., & Olson, A. J. (2010). AutoDock Vina: improving the speed and accuracy of docking with a new scoring function, efficient optimization, and multithreading. Journal of Computational Chemistry, 31(2), 455– 461. https://doi.org/10.1002/jcc.21334

Yadav, I. C., & Devi, N. L. (2017). Pesticides classification and its impact on human and environment. Environmental Science and Engineering, 6, 140–158.

Zhang, Q., Yu, S., Chen, X., Fu, L., Dai, W., & Gu, S. (2021). Stereoisomeric selectivity in the endocrine-disrupting potential of cypermethrin using in vitro, in vivo, and in silico assays. Journal of Hazardous Materials, 414, 125389. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2021.125389

##submission.downloads##

Опубліковано

2024-07-25

Як цитувати

Акішева, А. С., Сідлецький, О. С., Молодан, Ю. О., & Макаренко, О. А. (2024). ПРОГНОЗУВАННЯ МЕХАНІЗМІВ ВЗАЄМОДІЇ КВЕРЦЕТИНУ, Α-ЦИПЕРМЕТРИНУ ТА ЙОГО ПОХІДНИХ З Α-РЕЦЕПТОРОМ ЕСТРОГЕНУ (ДОСЛІДЖЕННЯ IN SILICO). Вісник Одеського національного університету. Біологія, 29(1(54), 81–105. https://doi.org/10.18524/2077-1746.2024.1(54).309040

Номер

Том 29 № 1(54) (2024)

Розділ

ФІЗІОЛОГІЯ ЛЮДИНИ ТА ТВАРИН

Ліцензія

Creative Commons License

Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.

Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:

  1. Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Attribution-NonCommercial 4.0 International (CC BY-NC 4.0).
  2. Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
  3. Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) роботи, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).

Публікація праць в Журналі здійснюється на некомерційній основі. Комісійна плата за оформлення статті не стягується.